Ein Sissy-Kleid ist der Traum vieler Mädchen, aber auch der eines Sissy-Boys, nämlich jener Männer, die gerne Frauenkleider tragen und selbst sehr feminin wirken. Mancher Crossdresser, der zwar heterosexuell veranlagt ist, aber dennoch im Rahmen von Crossdressing hin und wieder üppige Ballkleider, süße Prinzessinnenkleider und opulente Damenreifröcke trägt, liebt das typische Sissy-Kleid ebenso: Wallend, oft mit Reifrock und Unterrock versehen, aus Satin und mit viel Rüschenbesatz gefertigt, kommt es pompös und glamourös daher.
Ein Mann im Kleid - zumal im Sissy Kleid - kann auch als Sissy Maid und Zofe, als TV und DWT Furore machen. Kleider für Männer zu finden, ist jedoch nicht immer ganz einfach, weshalb sich bestimmte Fetisch-Shops auf den Vertrieb von Sissy Kleidern für Männer, Ladyboys und Sissy-Boys spezialisiert haben. Der Sissy-Boy bevorzugt oft die Farben Rosa, Pink und Lila, also typische Mädchenfarben, denn ein süßes Girlie möchte auch er sein.
Niedlich und bereit, sich als TV von der Herrschaft feminisieren zu lassen, möchte er im Sissy Kleid richtig geschminkt sein und auch die Perücke, Nylons, BH und Satin-Damenslip dürfen nicht fehlen. Zwar macht das Sissy-Kleid aus einem Sklaven noch kein Girlie, aber sein inneres Gefühl ändert sich als Mann im Kleid meist schlagartig.
Die Bewegungen werden fast automatisch weiblicher und der Sissy-Boy lernt unter seiner strengen Herrschaft, wie er sich als zuckersüßes Girl im Kleid zu verhalten hat.
Für die Verwandlung vom Sklaven zum unterwürfigen femininen Transvestiten ist das Sissy-Kleid eine wundervolle Starthilfe. Vielen Sklaven mit Ambitionen für das Tragen von Damenwäsche genügt es bereits, ihre Sehnsucht, eine Frau sein zu wollen, auf diese Art auszuleben.
Andere möchten in einer TV-Erziehung lernen, auf High Heels zu laufen, sich als Mann die Fingernägel zu lackieren oder die rasierten Beine in Nylons zu stecken, ohne Laufmaschen zu ziehen.